Kasımpaşa takımının, 2018-2019 Spor Toto Süper Lig Lefter Küçükandonyadis Sezonu fikstürü belli oldu. Türkiye Futbol Federasyonu’nun Riva’da yer alan idari merkezinde gerçekleştirilen kura çekimine Türkiye Futbol Federasyonu yetkilileriyle Süper Lig’de mücadele edecek kulüplerin temsilcileri yer aldı. Yapılan kura çekimi sonucunda Kasımpaşa takımının maç programı belli oldu. 2018-2019 Spor Toto Süper Lig Lefter Küçükandonyadis Sezonu 10, 11, 12 ve 13 Ağustos 2018 başlayacak. Süper Lig'de ilk yarı 23 Aralık 2018 tarihinde sona erecek, ikinci yarı ise 25, 26, 27 ve 28 Ocak 2019 tarihlerinden oynanacak. Süper Lig'de sezon 26 Mayıs 2019 tarihinde yapılacak 34. Hafta müsabakalarıyla sona erecek. Kasımpaşa, 2018-2019 Spor Toto Süper Lig Lefter Küçükandonyadis Sezonu'nun ilk haftasında Çaykur Rizespor ile deplasmanda karşı karşıya gelecek. Kasımpaşa takımının ilk yarı fikstürü şu şekilde: 1. Hafta: Çaykur Rizespor - Kasımpaşa 2. Hafta: Kasımpaşa - M. Başakşehir 3. Hafta: Sivasspor - Kasımpaşa 4. Hafta: Kasımpaşa - M.K.E Ankaragücü 5. Hafta: Galatasaray - Kasımpaşa 6. Hafta: Kasımpaşa - Alanyaspor 7. Hafta: Trabzonspor - Kasımpaşa 8. Hafta: Kasımpaşa - Göztepe 9. Hafta: Kasımpaşa - Akhisarspor 10. Hafta: B.B Erzurumspor - Kasımpaşa 11. Hafta: Kasımpaşa - Antalyaspor 12. Hafta: Bursaspor - Kasımpaşa 13. Hafta: Kasımpaşa - Yeni Malatyaspor 14: Hafta: Fenerbahçe - Kasımpaşa 15. Hafta: Kasımpaşa - Kayserispor 16. Hafta: Atiker Konyaspor - Kasımpaşa 17. Hafta: Kasımpaşa - Beşiktaş